In Gianni e le donne, prodotto da BIBI FILM, Isaria Productions, in collaborazione con Rai Cinema, Di Gregorio interpreta il ruolo del protagonista: Gianni è un sessantenne che vive a Roma, a Trastevere. La sua vita scorre monotona fra commissioni, passeggiate con il cane, una moglie che ha mille impegni, una figlia con un fidanzato nullafacente e una madre novantenne (interpretata da Valeria de Franciscis Bendoni), nobildonna decaduta che si ostina a sperperare il suo patrimonio. Un giorno il migliore amico di Gianni gli fa aprire gli occhi: tutti i suoi coetanei (anche quelli più vecchi) hanno delle storie extraconiugali. Il primo film di Di Gregorio, Pranzo di Ferragosto (Mid-August Lunch, Italia 2008), vincitore di un David di Donatello, un Nastro d’Argento e di un Leone del futuro - Premio Venezia Opera Prima “Luigi De Laurentiis”, aveva ottenuto uno straordinario successo di critica e di pubblico anche in Israele, dopo essere stato presentato al Festival di Gerusalemme nel 2009.