Connor Mead (Matthew McConaughey) è il classico play-boy da strapazzo tutto donne e ammiccamenti, fotografo fashion, giubbotto di pelle e macchina sportiva. Quello che non farebbe mai un brindisi per gli sposi decantando le gioie dell'amore a un matrimonio, insomma.Eppure è proprio quello che dovrà fare alla cerimonia di suo fratello Paul, tenero e romantico, convinto che Connor possa farcela, sorprendendo tutti. Sorprendentemente (per Paul), però, non ce la fa.
Disgustato dall'odore del matrimonio (quello di lavanda, più precisamente), dalla vista di chilometrici nastri di tulle bianco e dai troppi bicchieri bevuti, Connor dà il via al suo sproloquio (poco originale, a dire il vero) prevedibilissimo sulla menzogna dell'amore, sulla tristezza della monogamia e sui limiti del sacro vincolo, visto come una prigione, rovinando la festa a tutti.
Ma, tra le crisi isteriche della sposa, le uscite imbarazzanti delle tre damigelle e quelle un pò improbabili del padre della sposa, nonchè ex sergente, nonchè ora parroco, il nostro piacente Don Giovanni newyorkese rincontra il suo primo amore, la donna quasi perfetta e quasi angelicata Jenny, interpretata da Jennifer Garner, e sarà costretto a ricredersi.
Jenny non è l'unico fantasma costretto a rivivere: in perfetto clima Dickensiano, come in Christmas Carroll, Connor quella notte, infatti, affronterà tre fantasmi che lo guideranno attraverso i suoi approcci con l'universo femminile e le esperienze amorose del suo passato, del presente e di un probabile futuro.
Da qui, il titolo originale, forse più calzante, Ghosts of Girlfriends Past.
Il viaggio onirico a bordo del lettone è un'idea del suo defunto zio Wayne (Michael Douglas in versione Hug Hefner), il mito di Connor, simbolo del sempre figo ad ogni età (e anche ad ogni costo) che appare al nipote con un messaggio ben chiaro: quello di non continuare a prenderlo come esempio, rischio, l'eterna solitudine (e anche un pò di superficialità).
Flashback trash (tra cui un improponibile McConaughey-Tarzan anni '90), momenti pseudotristi, ricordi sdolcinati e colonne sonore che scandiscono le età, fanno sciogliere il cuore del duro sciupafemmine incallito e lo incitano a (ri)conquistare, stavolta per sempre, la donna della sua vita, e a salvare il matrimonio del fratello, che aveva messo in pericolo.
McConaughey si riconferma adattissimo al ruolo del belloccio e la Garner a quello di fidanzata ideale, e il film procede a passetti dallo stesso ritmo (stile marcia nuziale, per intenderci) fino al suo epilogo, un happy ending senza troppo sconvolgimento.
Dal regista di Mean Girls, Mark Waters, ecco a voi una commedia romantica lucidata e glamourouse, con qualche tocco di sarcasmo e, seppur con riferimenti alla tradizione letteraria inglese, anche più di un senso comune.
