Nel libro Confidential: The Life of Secret Agente Turned Hollywood Tycoon, il produttore Arnon Milchan – che lavorò sul set del film Mr and Mrs Smith, dove scoccò la scintilla tra Brad e Angelina - ricorda che Jennifer "aveva cominciato a informarsi in giro, ma nessuno le diceva niente per non tradire Brad, così alla fine decise di chiedere direttamente a lui. Lui negò". Poi la coppia, sposata da 5 anni, partì per i Caraibi per festeggiare il Capodanno 2005 ma alla fine Brad “ammise di essere innamorato di Angelina. Jen era furiosa e lo cacciò". A quel punto l’attore tornò nella casa di Beverly Hills solo per prendere alcune cose, prima di trasferirsi a casa di Milchan, dove rimase per tutta la durata delle riprese: pochi giorni dopo le feste natalizie, poi, la coppia annunciò la separazione: nell’estate dello stesso anno, Brad e Angelina uscirono allo scoperto.