Il nuovo secolo si apre con Space Cowboys, malinconico dramma umoristico dai risvolti fantascientifici in cui un gruppo di vecchi piloti (Eastwood, Tommy Lee Jones, James Garner e Donald Sutherland) si ritrovano a dover salvare la Terra dalla minaccia nucleare. Se ancora ce ne fosse bisogno, con questo film l’attore-regista marca maggiormente la mano sulla sua concezione di un cinema artigianale, fatto di storie e personaggi dove gli effetti speciali sono soltanto di sfondo, e a dimostrazione di ciò i nostri eroi saranno costretti a far atterrare lo Shuttle con le nude mani. Il 2002 è invece l’anno di Debito di sangue, un thriller ancora una volta di vecchio stampo in cui Eastwood è un detective che dopo aver ricevuto un cuore nuovo da una ragazza, viene avvicinato dalla sorella di quest’ultima che gli chiede di trovare l’uomo che l’ha uccisa. Le indagini sono quanto di più artigianale (ancora una volta) ci possa essere, con Terry McCaleb che indaga, interroga, studia e raccoglie indizi senza l’ausilio di strumenti tecnologici fino all’inevitabile duello finale con l’assassino.

Tre anni più  tardi arriva la definitiva consacrazione del Clint Eastwood regista con Million Dollar Baby che alla Notte degli Oscar si aggiudica ben quattro statuette (miglior film, miglior regia, miglior attrice protagonista per Hilary Swank e miglior attore non protagonista per Morgan Freeman). Eastwood è l’anziano allenatore di pugilato Frankie Dunn che incrocia il suo destino con quello di Maggie Fitzgerald (Hilary Swank), una donna decisa a diventare campionessa di boxe. Tra i due si instaura immediatamente un rapporto quasi paterno con Frankie che vede nella donna la figlia con cui non ha rapporti da anni e con la ragazza che vede in lui il padre che le è sempre mancato. Ai due si aggiungerà anche l’ex pugile Scrap (Morgan Freeman) che, ricucendo il difficile rapporto con Frankie, contribuirà a fare di Maggie una campionessa. Million Dollar Baby è ancora oggi la miglior regia di Clint Eastwood, vi sono sintetizzati molti dei temi caratteristici del suo cinema, a partire dalla violenza (la boxe), fino ai rapporti familiari (Frankie e Maggie alla fine diventano davvero padre e figlia) e l’amicizia (gli screzi superati con l’amico Scrap). I personaggi, in particolare quello interpretato da Eastwood, però sembrano cambiare: i tormenti interiori di Frankie, uomo ormai disilluso dalla vita per cui non ha più senso neppure ritrovare la propria figlia, non è più il duro e spietato cowboy di una volta, ma un anziano amareggiato che riflette profondamente sulla sua vita e sul suo passato trovando perfino il coraggio di “staccare la spina” alla persona che gli ha cambiato la vita.

Dopo il grande exploit di Million Dollar Baby, Eastwood sembra prendersi una pausa dirigendo la sua attenzione a film-documentari sulla guerra e così ecco arrivare nel 2006 Flags of Our Fathers e Letters from Iwo Jima ambedue dedicati alla decisiva battaglia di Iwo Jima tra americani e giapponesi. Il primo racconta la storia dei sei marines che durante la Seconda Guerra Mondiale issarono la bandiera degli Stati Uniti sulla collina dell’isola, mentre nel secondo la guerra viene raccontata attraverso le lettere dei soldati al fronte grazie alle quali Eastwood fa ancora una volta un’analisi lucida della follia di tutte le guerre.

Due anni più  tardi è la volta di Gran Torino, storia di un burbero reduce della Guerra di Corea che vive praticamente segregato in casa covando odio per qualsiasi forma di vita “diversa”, dai neri agli asiatici fino ai propri nipotini. Dedito soltanto alla cura di una vecchia auto, la Gran Torino del titolo, la sua vita viene sconvolta nel momento in cui il suo destino si incrocia con quello di un piccolo Hmong (una etnia asiatica) vittima di una gang del quartiere che lo porterà a rivedere le sue idee. Ancora una volta ci troviamo davanti a un dramma intimista in cui Eastwood apre a una speranza di redenzione anche per uomini a prima vista senza speranze e segnati da una vita di dolore e sofferenza. Nell’apertura di Walt Kowalsky verso il mondo del piccolo Thao c’è una voglia di ricominciare, di buttarsi tutto alle spalle (guerra, sofferenze familiari e odio verso se stesso) nella disperata ricerca di dare un senso alla propria vita.

Infine, nel 2009 Eastwood torna a dirigere il suo vecchio amico Morgan Freeman (nei panni di Nelson Mandela) in Invictus – L’invincibile che, sullo sfondo della storica vittoria del Sud Africa nella Coppa del Mondo di rugby del 1995, racconta l’epocale cambiamento voluto da Nelson Mandela che proprio con quella manifestazione cominciò il suo importante cammino di pacificazione nazionale e sconfitta dell’apartheid. Non un film pacifista quanto un film storico che però non si limita a narrare passivamente la storia ma a cercare di darle un senso, proprio come Mandela non iniziò il suo lavoro spinto da un fioco sentimentalismo o dalla rivalsa verso i bianchi dominatori, ma da una lungimiranza strategica e politica che da lì a breve avrebbe dato i suoi frutti.