Silver era molto noto per il suo attivismo politico. Nel 1989 aveva fondato a New York il gruppo "Coalizione Creativa" insieme agli attori liberal Alec Baldwin e Susan Sarandon, ma nel 2004 aveva appoggiato il presidente George W. Bush alla convention repubblicana a causa della sua battaglia contro il terrorismo islamico. Nel 2008 aveva dato il suo sostegno al candidato presidenziale repubblicano Rudolph Giuliani.
Nella sua carriera ha interpretato Henry Kissinger nel film televisivo "Kissinger e Nixon" e l'avvocato Alan Dershowitz nel film "Il Caso von Bulow". Recentemente, nel film "Ali" aveva interpretato il ruolo di Angelo Dundee, l'allenatore di Muhammad Ali.




