Ian Lafferty, 18enne decisamente sfortunato con le ragazze, vive nel terrore di dover presto andare al college...ancora vergine. L'unica soluzione ai suoi problemi sembra essere Internet. Un giorno conosce su un sito d'incontri Ms. Tasty, una bionda mozzafiato che gli promette di concecedersi a lui se sarà disposto a farsi un viaggio di 800 kilometri, la distanza che separa Chicago da Knoxville. Ian s'imbarca così in un avventuroso viaggio insieme ai suoi due miglior amici, Lance e Felicia...