Burke Ryan (Aaron Eckhart) è un vedovo che ha appena scritto un libro che spiega come affrontare e superare la perdita di una persona cara. Il libro riscuote talmente un grande successo che Burke diventa un vero e proprio guru dell'argomento. Durante un viaggio di lavoro a Seattle, s'invaghisce di una donna (Jennifer Aniston) che frequenta uno dei suoi seminari. La donna gli farà aprire gli occhi sul come non sia ancora riuscito a confrontarsi con il proprio dolore.