Alexis (Kate Hudson) è una ragazza intelligente, bella e ostinata, ed è la donna dei sogni di Dustin (Jason Biggs). Dopo solo cinque settimane, però, Dustin diventa ossessivo a tal punto da indurre Alexis a rallentare i rapporti, definitivamente. Dustin, disperato e distrutto prova in ogni modo a riconquistarla e chiede aiuto al suo miglior amico Tank (Dane Cook), lo specialista nel “recupero rapporti”. Tank, maestro nel sedurre e “maltrattare” le donne, viene infatti ingaggiato da ragazzi appena scaricati per riconquistare le loro ex: le porta fuori e fa in modo che sia il peggior appuntamento della loro vita! L’esperienza è così orribile che le sventurate non possono fare altro che tornare felici e di corsa tra le braccia dei loro ex . Ma quando Tank mette in atto la sua strategia con Alexis, la sua vita prende una svolta decisiva. Alexis infatti è la prima donna che capisce il suo gioco, e Tank presto si trova diviso tra l’amicizia con Dustin e questa nuova e strana attrazione... per la ragazza del suo migliore amico.