New York, 1994: una città in cui pulsa il movimento hip hop, una città il cui sindaco Rudy Giuliani, sta utilizzando metodi controversi per affrontare il problema del crimine e dei senza tetto. Proprio come la loro città, Luke (Josh Peck) e il dottor Squires (Ben Kingsley) devono risolvere i loro problemi. Luke pensa di avere tendenze suicide, si lamenta della sua scarsa popolarità a scuola e del fatto che la sua famiglia sia sull’orlo dello sfratto. Il dottor Squires e sua moglie (Famke Janssen), una dipendente da terapia di recupero, si sopportano a mala pena. Quando Luke individua la propria salvezza nelle medicine, il dottor Squires lo rimprovera: Non cercare la soluzione rapida. L'intera città vuole una soluzione rapida. Nel tentativo di aiutarsi l'un l'altro a trovare la felicità, Luke e il dottor Squires, scoprono di avere uno scopo in comune: fare sesso. Questa ricerca li porterà da un quartiere all'altro, dove incontreranno vari soci in affari di Luke: tra questi una fatina dai capelli rasta (Mary Kate Olson) e una tastierista new wave ex one-hit wonder (Jane Adams). Ma le attenzioni di Luke finiranno per cadere sulla figliastra del dottor Squires, Stephanie (Olivia Thirlby), cosa che manderà completamente fuori di testa il già fragile dottore.